Церемония инаугурации прошла 26 января в здании мэрии города. Саймон, облачённый в элегантный галстук и зимнее пальто, был сопровождаем своей хозяйкой Софи Вершбоу. В течение ближайших двух лет Саймон и мисс Вершбоу планируют активно участвовать в благотворительных акциях по сбору средств для приютов для животных и помощи бездомным собакам и кошкам, а также в кампаниях по поиску любящих семей для этих питомцев.
Во время церемонии присяги городской общественный защитник Джумаан Уильямс обратился к Саймону с вопросом: "Вы обещаете исполнять обязанности мэра Нью-Йорка в духе всеобщей собачьей любви?" Получив утвердительный ответ, он пожал Саймону лапу и завершил его образ, дополнив наряд цилиндром.
Голосование за почётного мэра сопровождалось необычными событиями: сторонники криптовалюты организовали покупку голосов в поддержку своего кандидата — померанского шпица Бертрама. Они даже выпустили специальную криптовалюту BERT. Некоторые владельцы собак сняли своих питомцев с выборов в знак протеста против таких действий.
В начале ноября, в одном из финальных туров голосования, Саймон обошел Бертрама. Бертрам был назначен заместителем мэра, но вскоре после объявления результатов скончался. Его место заняла Пеппер, шоколадная мини-такса.