Олег Стриженов родился в 1929 году в городе Благовещенске. С юных лет он был увлечён театральным искусством. После окончания Великой Отечественной войны он получил образование в Московском театральном художественно-техническом училище и Щукинском театральном училище.
За свою карьеру Олег Стриженов сотрудничал с ведущими театрами страны, среди которых были Русский драматический театр в Таллине, Театр драмы им. Пушкина в Ленинграде, Московский Театр-студия киноактёра (ныне "Мастерская "12"" Никиты Михалкова) и МХАТ.
Широкую известность актёру принесла главная роль в фильме "Овод" режиссёра Александра Файнциммера. В его обширной фильмографии также можно отметить такие картины, как "Сорок первый", "Белые ночи", "Звезда пленительного счастья" и "Приступить к ликвидации".
Олег Стриженов — выдающийся актёр, который внёс огромный вклад в развитие отечественной культуры. В 1988 году он был удостоен звания народного артиста СССР, а также стал лауреатом премии "Золотой орёл", приза Гильдии актёров кино России и международного кинофестиваля в Триесте.
7 февраля сообщалось, что у Стриженова случился инфаркт головного мозга — ишемический инсульт. Ему потребовалась госпитализация из-за острого нарушения мозгового кровообращения.