Для широкого читателя Алешковский – родоначальник хулиганской, неподцензурной прозы о блатной и лагерной жизни, распространяемой в самиздате. Но Бродский говорил, что Алешковский "слышит русский язык, как Моцарт", а часть его литературных опытов и вовсе связана с детской литературой. Самиздатовские романы Алешковского были опубликованы в СССР с началом перестройки, а позднее публиковались в США, куда он переехал в 1979 году. В 2001 году Алешковский удостоился Новой Пушкинской премии "за творчество, создаваемое писателем с 50-х годов, сделавшее его одной из ведущих личностей русской литературы XX века".
"Товарищ Сталин, вы большой учёный" (1959)
В лагерях Алешковский провёл четыре года, сидел не по политической статье, а по уголовной. Там он познакомился с творчеством зэков и начал сочинять собственные блатные песни. Бродский писал, что Алешковский "вышел из тюремного ватника". В его бардовское творчество проникли политические мотивы. "Песню о Сталине" в СССР, по словам писателя Евгения Попова, "не знал только тот, кто вообще её не хотел знать".
Товарищ Сталин, вы большой учёный —
В языкознаньи знаете вы толк,
А я простой советский заключённый,
И мне товарищ — серый брянский волк.
Несмотря на колоссальную популярность, не все знали автора саркастического гимна зэков. Когда песню впервые опубликовали в 1977 году в парижском издательстве, авторство приписали Владимиру Высоцкому, который её исполнял, – это была одна из редчайших песен не собственного авторства в его репертуаре. Песней восторгался и Бродский, и прозаик Андрей Битов, и великий литературовед Самуил Лурье.
"Николай Николаевич" (1970)
В сатирической повести о молодом воре, которого после освобождения из лагеря случайно берут работать в биологический институт, обозначилась важная для прозы Алешковского стилистическая особенность. Это виртуозное владение матом, изученным писателем во время заключения. Дерзкий язык его произведений спорил с кондовым официозом советской литературы.
"Кыш, Двапортфеля и целая неделя" (1970)
В 1970-е годы Алешковский, уже прославленный подпольный автор, уделил немалое внимание детской литературе. Его добрые и забавные истории о приключениях первоклассника Алёши и его верного щенка Кыша стали книжной серией, популярной и в наше время. Алешковский стал сценаристом детского фильма "Кыш и Двапортфеля" (1974), который хорошо знали и любили советские дети.
"Кенгуру" (1975)
Всего в нескольких произведениях Алешковского не появляется фигура Сталина. В фантасмагорическом романе, посвящённом безумному процессу "о зверском изнасиловании и убийстве старейшей кенгуру в Московском зоопарке в ночь с 14 июля 1789 года на 5 января 1905 года", Сталин даже вписан в повествование. Впрочем, писатель признавался, что Сталин в его произведениях – это собирательный образ, "порождение бессознательного трудящихся масс".